Molecole maleodoranti – sento puzza di…

Citando un mio vecchio professore di chimica analitica “i chimici organici fanno le puzze”. E come dargli torto! Dove ti giri ti giri, il mondo della chimica è costellato di molecole maleodoranti.

Guardando più attentamente, però, si possono trovare dei pattern che, in generale, possono aiutarci a sapere in anticipo se l’odore della molecola in questione sarà, o no, nauseabondo.

Tutto comincia dagli atomi (non sorprendentemente).

Tutti (o quasi), al liceo, studiamo che le molecole organiche sono composte, per la maggior parte da Carbonio, Ossigeno e Idrogeno. Tuttavia, la tavola periodica contiene tantissimi altri atomi e, fra questi, ci sono alcuni “fortunelli” che appaiono abbastanza frequentemente nelle molecole organiche.

Alcuni di questi elementi fungono da “campanello d’allarme” per i nasi dei poveri chimici.

Lo zolfo

Elemento dal numero atomico 16 e simbolo “S”, lo zolfo è essenziale agli esseri viventi.

Presente in due degli amminoacidi essenziali (metionina e cisteina), è un non-metallo insapore e inodore, nonostante si usi spesso dire “c’è puzza di zolfo”.

Lo zolfo, da solo, non sa di nulla.

Tuttavia, quando interagisce con altri elementi, lo zolfo è abbastanza sicuramente foriero di cattive notizie olfattive.

Acido solfidrico e tioli

Anche quando legato all’atomo più piccolo esistente, l’idrogeno, nella molecola eteroatomica più piccola possibile, l’acido solfidrico, lo zolfo sprigiona tutte le sue doti pestilenziali. L’acido solfidrico (H2S) è, infatti, caratterizzato da un forte odore di uova marce (l’odore che tutti, appunto, definiamo “sulfureo”).

molecole maleodoranti
Acido solfidrico

L’acido solfidrico non è l’unico composto maleodorante dello zolfo.

I tioli (che sono composti organici che contegono un gruppo terminale -SH) non sono da meno.

Il metantiolo puzza di uova marce, l’etantiolo di cipolla o cavolo marcio e l’2-propene-1-tiolo (allil tiolo) o, più precisamente, il composto a lui connesso, l’allicina, sono i responsabili del cattivo odore di aglio che permane nel nostro alito dopo una saporitissima forchettata di pasta aglio, olio e peperoncino.

Tanto per citarne un altro, il tiolo dal complesso nome 3-metil-3-sulfanilesan-1-olo è il responsabile di quel caratteristico odore cipolloso che abbiamo il piacere di annusare quando il nostro compagno di viaggio, in treno o in metropolitana, ci dimostra la sua latitanza sull’igiene personale.

In poche parole la puzza di sudore.

molecole maleodoranti
strutture dei vari tioli descritti.

L’azoto

Lo zolfo non è l’unico campanello d’allarme da tenere sott’occhio.

L’azoto, che nella sua forma elementare è, anche lui, inodore e incolore, può essere ugualmente problematico.

Ammoniaca e ammine

Come l’acido solfidrico, anche il composto contenente azoto e idrogeno (ossia, l’ammoniaca) è caratterizzato da un odore “pungente”.

ammoniaca
La struttura dell’ammoniaca.

Aggiungiamo questo gruppo “amminico” (-NH2) a delle catene di carbonio, come per la metilammina, l’etilammina, la propilammina e la trimetilammina, e saremo deliziati da zaffate di odore di pesce marcio.

Pesce putrido non è l’unico regalo che le ammine ci possono fare.

Due molecole, infatti, fanno onore al loro nome: putresceina e cadaverina. Queste diammine (hanno due gruppi amminici) sono le principali responsabili dei miasmi putrescenti, ma non solo!

La cadaverina è anche, in parte, responsabile del caratteristico olezzo di bagno pubblico poco pulito, l’urina.

molecole maleodoranti
strutture delle ammine descritte.

Non è necessario, tuttavia, che una molecola abbia eteroatomi nella sua struttura per puzzare selvaggiamente, molecole organiche “classiche” (CHO) non sono da meno.

In particolar modo gli acidi carbossilici.

Acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono composti organici muniti di un particolare gruppo funzionale (gruppo carbossilico, appunto), che giocano un ruolo fondamentale nei processi biologici ma, sfortunatamente, non sono noti per essere particolarmente profumati.

Uno degli acidi carbossilici più “semplici” è l’acido etanoico, meglio noto come acido acetico che, non sorprendentemente, puzza terribilmente di aceto.

Ma non è l’unico, aggiungendo un singolo di carbonio alla catena (detta “alifatica”) dell’acido, passiamo dall’acido acetico a quello propionico, che è, insieme all’acido isovalerico, responsabile dell’odore di “corpo umano non pulito”.

La lista non si ferma qui, abbiamo l’acido butanoico (o butirrico) che puzza di burro marcio, l’acido esanoico (o caproico) che puzza di calzini sporchi, l’acido ottanoico, che puzza di frutta rancida, e potremmo andare avanti per molto!

molecole maleodoranti
struttura degli acidi carbossilici descritti.

Ovviamente, non serve essere un acido carbossilico o avere qualche atomo “non convenzionale” per appestare una stanza.

La Geosmina

La geosmina è una particolare molecola, costituita solo da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno, che, sono sicuro, odiate profondamente anche se non lo sapete.

La geosmina è una delle principali cause dell’odore “fungoso” di muffa.

geosmina
la struttura della geosmina

Fra tutti queste puzze, possiamo definire quale sia l’odore “peggiore”?

Forse, forse no.

L’odore peggiore?

Cosa sia un cattivo odore e cosa no è una cosa incredibilmente soggettiva.

Tuttavia, abbiamo un candidato. Il tioacetone.

Il tioacetone è un composto organo-zolfo molto instabile, può essere isolato solo a basse temperature e ha un odore che è stato descritto come “terrificante” e “spaventoso”.

struttura del terribile tioacetone

L’odore è stato descritto come un misto di vomito putrido e materiale organico marcio e, sfortunatamente, l’odore è talmente potente che può essere chiaramente percepito a distanze incredibilmente lunghe.

Per fare un esempio, chimici dell’università di Friburgo, in Germania, tentarono di distillarlo e, in un raggio di quasi un chilometro, tutti (e sottolineo, tutti) gli esseri dotati di naso furono colti da attacchi di nausea e vomito.

Un ricercatore dell’università di Oxford descrive che, durante uno dei suoi esperimenti, la boccetta di tioacetone si stappò fuori dall’impianto di ventilazione per qualche secondo. Lui era ben equipaggiato, tuttavia, suoi colleghi, situati a quasi 200 metri di distanza furono colti da nausea e malessere generale.

Ora…

Dopo questo excursus maleodorante vi potreste chiedere “ma perché queste molecole puzzano?”

Più specificamente, per quale motivo l’odore che queste molecole hanno innesca in noi una reazione di repulsione?

Beh, le risposte sono 2 (una più complicata dell’altra).

  1. Cultura

Noi esseri umani siamo noti per essere abbastanza poco coerenti riguardo alle nostre preferenze, formaggi pestiferi qui in Europa non sono amati altrove e frutta mefitica (come il temibile Durian) non è particolarmente apprezzata al di fuori di un particolare contesto culturale.

Noi esseri umani abbiamo, con il tempo, imparato ad apprezzare sapori e odori che riconosciamo come familiari.

Ma non tutto è cultura.

  1. Evoluzione

Vi sarà sicuramente saltato all’occhio che, per la maggior parte, questi odori terribili sono connessi a putrefazione, irrancidimento di cibi e casi di povera igiene personale.

Ebbene, la nostra repulsione per questi specifici odori (che sono, invece, olezzi paradisiaci per animali coprofagi o saprofagi) è un incredibile punto di forza.

Saper distinguere un cibo putrefatto o contaminato, usando i nostri sensi, è un ottimo metodo per evitare di mangiare qualcosa di potenzialmente velenoso o bere dell’acqua non pulita.

Semplicemente accorgersi che è arrivato il momento di lavarsi è un’ottima difesa contro infezioni e altre possibili cause di danno fisico.

Senza contare che, essendo noi esseri umani una specie sociale, molto di come interagiamo con i nostri simili passa attraverso i sensi e, in genere, avere un cattivo odore non aiuta nel processo di socializzazione.

Fonti

molecole maleodoranti – i tioli
MSH
molecole maleodoranti – ammine
geosmina
molecole maleodoranti – acidi carbossilici

Luca Ricciardi

Chimico fisico dei sistemi biologici, laureato a Roma sia in triennale che in magistrale all'università "La Sapienza". Attualmente in Olanda nella ridente cittadina di Enschede per conseguire un PhD, cofinanziato da Royal Dutch Shell, riguardo la produzione di biocarburanti a partire da materiale di scarto agricolo.

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