Molecole allo specchio – la chiralità

Cosa succederebbe se mettessimo delle molecole allo specchio?

Molto spesso cose brutte, e abbiamo molti esempi pratici.

Quindi cominciamo da uno totalmente irrealistico!

Il romanzo di Lewis Carroll “Attraverso lo specchio”, il seguito di “Alice nel paese meraviglie”, comincia con Alice che passa al di là di uno specchio nella sua casa di campagna.

Cosa accadrebbe se Alice riuscisse realmente a passare al di là di uno specchio?

Beh… probabilmente morirebbe presto di fame… ma per lo stesso motivo al di là dello specchio le arance e i limoni odorerebbero di trementina!

Al di là dello specchio, il naso non potrà aiutarvi. fonte

Perché?

La chiralità

Prendiamo ad esempio le mani, mano sinistra e mano destra, sono simili

Cinque dita, un dorso e un palmo.

Quando, però, proviamo a sovrapporle non c’è modo di far combaciare perfettamente tutte le dita, a meno che non le mettiamo una contro l’altra, palmo contro palmo. Proprio come se le stessimo poggiando su uno specchio.

Mano sinistra e mano destra sono una l’immagine speculare dell’altra e hanno funzioni molto differenti, tant’è che la maggior parte di noi ne riesce ad usare una sola per scrivere.

La mano quindi è un esempio di oggetto “chirale”. Anzi, è l’oggetto chirale per eccellenza dato che la stessa parola deriva dal greco antico “χείρ” (cheir), che vuol dire proprio mano.

Un oggetto chirale è, quindi, definito come un oggetto che non può essere sovrapposto alla sua immagine speculare. Sono chirali anche i piedi e altri oggetti di tutti i giorni, come le viti, le molle, i cavatappi e le chiavi.

molecole allo specchio
Due cavatappi, apparentemente identici. Riuscite a vedere la differenza? fonte

Ma cosa c’entra tutto questo con Alice che scambia limoni per arance al di là dello specchio?

Chiralità e chimica

La “chiralità” è un concetto che si può applicare anche alla chimica.

A scuola e sui libri, le molecole sono spesso disegnate su un foglio di carta, come una serie di sigle e lettere (che rappresentano gli atomi) e linee che le collegano (i legami chimici fra atomi), ma sono in realtà complesse strutture tridimensionali. Proprio grazie alla grande varietà di forme e distribuzioni spaziali di atomi, esistono molecole che non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare, e queste sono dette appunto “molecole chirali”.

molecole allo specchio
Come due mani, le molecole (nella loro forma reale, ossia 3D) possono presentare un comportamento chirale. fonte

La cosa speciale delle due immagini speculari di una molecola chirale è che, nonostante siano simili alla vista (esattamente come lo sono la mano sinistra e quella destra), non si comportano allo stesso modo e possono avere proprietà chimiche e reattività molto differenti.

Arance, limoni e trementina

Arance e limoni devono il loro odore prevalementemente ad una molecola che si chiama “limonene”. La particolare struttura tridimensionale di questa molecola fa sì che ne esistano due varietà diverse, denominate, per non confondersi, R-limonene e S-limonene, che sono una l’immagine speculare dell’altra. La molecola di R-limonene profuma di arancia, mentre la molecola di S-limonene di trementina (che, vi posso assicurare, ha un odore totalmente differente… Simile a quello del pino).

Il motivo di questa differenza è che le molecole di limonene si comportano esattamente come delle chiavi e i recettori nel nostro corpo, che nel caso degli odori si trovano nel naso, si comportano come dei lucchetti. Ogni specifica chiave (molecola) apre uno specifico lucchetto (recettore) e l’immagine speculare di una chiave non riesce ad aprire lo stesso lucchetto della chiave originale.

molecole allo specchio
Modellizzazione del meccanismo lock-and-key. fonte

Quando mettiamo un’arancia allo specchio, a livello molecolare, tutte le molecole di R-limonene, al di qua dello specchio, corrispondono ad altrettante molecole di S-limonene, al di là dello specchio. Questo piccolissimo, ma fondamentale, cambiamento fa sì che una volta attraversato lo specchio un bel cesto di arance avrà un odore totalmente differente.

Brutte notizie al di là dello specchio

Sfortunatamente per Alice, questa non sarebbe l’unica differenza nel mondo al di la dello specchio.

I componenti fondamentali degli alimenti necessari alla sopravvivenza, come proteine e carboidrati, sono composti tutti da molecole chirali (rispettivamente amminoacidi e zuccheri).

Ognuna di queste molecole esiste in due serie (R e S), come per il limonene, ma Il corpo umano può usare solo una delle due forme come fonte di nutrimento e non riesce a metabolizzare l’altra.

Una volta attraversato lo specchio, vissuta qualche avventura la povera Alice inizierebbe ad avere fame ma sarebbe circondata da cibo che non le potrebbe essere di nessun aiuto. Anche mangiando a sazietà finirebbe per essere malnutrita, perché il cibo sarebbe composto da molecole della serie “sbagliata”, che non sono fonte di alcun tipo di nutrimento per gli esseri umani.

Non guardarmi così Alice, non le faccio io le regole… fonte

Prendiamo ad esempio lo zucchero per eccellenza, il glucosio.

Il glucosio esiste in due forme, L-glucosio e D-glucosio, che hanno lo stesso sapore dolce ma il corpo può usare come fonte di energia solo il D-glucosio. Per questo motivo, L-glucosio è stato proposto come dolcificante ipocalorico molto spesso, l’unico problema è che, proprio per il fatto che non viene assorbito, L-glucosio ha effetti lassativi, quindi non consiglierei di assumerne grandi quantità.

Attraversare uno specchio non sembra proprio una bella idea alla fin fine.

Conclusioni e bonus

Ma se alcune molecole cambiano attraverso lo specchio, l’Alice di qua (R-Alice) non diventerebbe l’Alice di là (S-Alice)?

Dipende dalla modalità di passaggio al di là dello specchio.

Indubbiamente, l’immagine speculare di R-Alice è S-Alice, se Alice attraversa lo specchio come una normale porta, a quel punto R-Alice rimane R-Alice.

Se, però, R-Alice diventa S-Alice a causa del passaggio allora tutto cambia.

R-Alice e S-Alice funzionano allo stesso modo?

Più o meno.

In tutti gli esseri viventi gli amminoacidi proteici (quelli che compongono enzimi, fibre, tessuti eccetera eccetera) sono di una specifica serie.
Esistono esempi di amminoacidi della serie opposta ma sono rari, presenti spesso in molecole non direttamente necessarie alla sopravvivenza (come veleni, tossine e simili).
Non c’è alcun motivo di pensare che la serie opposta di amminoacidi si comporti in maniera differente (quindi una S-Alice in teoria sarebbe viva e vegeta come una R-Alice). Nel caso in cui la specificità del comportamento dipende solo dalla chiralità, invertire sia chiave che lucchetto non cambia il comportamento del sistema.
Tuttavia non esiste alcun essere vivente che usi amminoacidi “inversi” per le attività cellulari di base.
Ad un certo punto all’origine della vita una serie ha vinto sull’altra, probabilmente per motivi casuali di abbondanza relativa.
Se interessati al tema, consiglio “il caso e la necessità” Di J. Monod.

Limonene
Chiralità
Approfondimento video

Luca Ricciardi

Chimico fisico dei sistemi biologici, laureato a Roma sia in triennale che in magistrale all'università "La Sapienza". Attualmente in Olanda nella ridente cittadina di Enschede per conseguire un PhD, cofinanziato da Royal Dutch Shell, riguardo la produzione di biocarburanti a partire da materiale di scarto agricolo.

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