Mauveina, chinino, malaria coloranti e serendipity

È proprio vero che sbagliando si impara, anzi… sbagliando si può diventare incredibilmente ricchi e famosi.

L’importante è avere la fortuna di guardare nel posto giusto al momento giusto.

La nostra storia inizia con una terribile malattia: la malaria.

La malaria

La malaria è una malattia infettiva causata da un parassita chiamato Plasmodio (che si trasmette esclusivamente attraverso le punture di zanzare infette).

plasmodio malaria
Un globulo rosso infetto dal plasmodio della malaria (tutto in color malva, ironicamente). © Fonte

Una volta entrato nel corpo, il parassita della malaria si moltiplica nel fegato e, dopo un periodo di incubazione variabile, infetta i globuli rossi, causando febbre, mal di testa, tensione muscolare, brividi e sudorazione.

Fortunatamente, esiste una cura a questa malattia, ben nota fin dall’11.600 EU (1600 d.C.), o forse anche prima: il chinino.

Il chinino

Il chinino, formula chimica C20H24N2O2, è un sostanza organica naturale proveniente dalla corteccia delle piante del genere Cinchona.

Questa molecola attacca il Plasmodio (causa della malaria) uccidendolo e cura così il paziente.

Unico problema… Il chinino può essere estratto dalla corteccia della Cinchona, ma il processo prevede due problematiche non sottovalutabili:

  1. È costoso e non molto efficiente.
  2. Necessita grandi quantità di materia prima vegetale di buona qualità (in quanto la concentrazione di chinino nella corteccia è relativamente bassa).

La sintesi del chinino, al fine di ottenere grandi quantità del medicinale, ha occupato gli esseri umani per circa 130 anni di studi ed è stata finalmente messa a punto solo nel 1944. La sintesi è talmente laboriosa e lunga che l’estrazione rimane ancora l’unica via economicamente competitiva.

Ed è qui che il vero protagonista della storia entra in gioco: William Henry Perkin.

William Perkin
Guglielmone Perkin, in tutta la sua barbosissima bellezza. © Fonte

Guglielmone

Nel 1856, William Henry Perkin, all’età di 18 anni, lavorava sotto la guida del professor August Wilhelm von Hofmann, nel Royal College of Chemistry di Londra.

L’obiettivo della ricerca di Hofmann era proprio la sintesi del chinino.

Hofmann riteneva che, data la formula bruta della molecola (C20H24N2O2), il chinino si potesse sintetizzare a partire da due equivalenti di N-allil toluidina (molecola di formula C10H13N) e 3 atomi di ossigeno, che sarebbero stati aggiunti al sistema attraverso un flusso di ossigeno gassoso o attraverso altri reagenti contenenti ossigeno (come, ad esempio, alcuni tipi di sali di potassio), in modo da poter ottenere chinino e acqua.

Fantachimica assurda allo stato puro.

A quei tempi, infatti, la chimica era ancora a uno stadio molto primitivo.

Anche se la maggior parte degli elementi era stata scoperta, assieme a metodologie per determinare la composizione atomica delle varie molecole organiche, il processo di Hofmann teneva in considerazione la semplice formula bruta della molecola (la lista degli atomi che la compongono) ma non la complessità della struttura tridimensionale del chinino (a quel tempo ignota e impossibile da determinare).

Il processo funzionava su carta (e avrebbe funzionato solo su carta), sommando brutalmente gli atomi forniti dai reagenti (C10H13N + C10H13N + 3O = C20H24N2O2 + H2O), ma era destinato a fallire.

E qui arriva la serendipità

Nel tentativo di raggiungere l’obiettivo, Perkin ottenne svariati e catastrofici fallimenti…

Un giorno, a causa di una serie di reazioni chimiche indesiderate, il giovane chimico ottenne, invece del desiderato chinino, un frustrante prodotto solido scuro, difficile da lavare via con l’acqua.

Insomma… non solo non riusciva a ottenere quello che voleva… ma ora tutto il suo equipaggiamento era macchiato di nero.

Tuttavia, quanto Perkin si mise a lavare le sue apparecchiature con alcol etilico, notò che il liquido di lavaggio si colorava di un bellissimo viola acceso, stabile nel tempo e in grado di tingere la stoffa in maniera permanente.

Per sbaglio Perkin aveva sintetizzato il primo colorante artificiale.

Cerchiamo di capire perché questa cosa è assurdamente meravigliosa

I coloranti sono sostanze chimiche che conferiscono colore ad alimenti, tessuti, cosmetici (e tanti altre belle cose) tramite processi chimici o meccanici.

Si suddividono in molecole solubili, che possono essere direttamente utilizzate come coloranti, e pigmenti, che sono poco solubili in acqua e devono essere dispersi in elementi che li fissino allo specifico supporto.

I primi coloranti erano di origine vegetale (ricavati dalle piante come lo zafferano) o animale (come la porpora di Tiro, che si otteneva da molluschi del genere Murex).

Il colorante sintetizzato da Perkin, che era perfetto per colorare la seta, venne brevettato in tutta fretta e, dopo solo un anno, si iniziò a produrlo in grandi quantità in uno specifico impianto.

Fino al 1870 (quando altri nuovi coloranti di sintesi sbarcarono sul mercato), questo colorante chiamato Mauveina in quanto “color malva” (mauve, in francese), dominò il mercato tessile, conferendo al suo inventore soldi e fama.

mauveina
Un esempio di “Malva di Perkin”, campionamento di stoffa. © Fonte

Per questo genere di scoperte si parla di “serendipità”: di base si tratta di scoprire una cosa non desiderata e imprevista mentre se ne stava cercando un’altra.

Un modo molto poetico di definire una sana botta di… fortuna.

Fonti e Approfondimenti

William Henry Perkin – Wikipedia [ita]
Mauveina – Wikipedia [ita]
Chinino – Wikipedia [ita]
Scienza e serendipità – University of Chicago, YouTube [eng]
Scoperte accidentali che hanno cambiato il mondo – Reactions, YouTube [eng]
Farmacologia e ciclo di vita: la malaria – Armando Hasudungan, YouTube [eng]

Luca Ricciardi

Chimico fisico dei sistemi biologici, laureato a Roma sia in triennale che in magistrale all'università "La Sapienza". Attualmente in Olanda nella ridente cittadina di Enschede per conseguire un PhD, cofinanziato da Royal Dutch Shell, riguardo la produzione di biocarburanti a partire da materiale di scarto agricolo.

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