Gli alcaloidi dell’ergot

Dunque, oggi parliamo degli alcaloidi dell’ergot. Hai mai sentito parlare di micotossine? Sono molecole tossiche prodotte da alcuni tipi di funghi. Queste micotossine entrano nella catena alimentare in seguito alla contaminazione delle colture, che può verificarsi prima o dopo il raccolto. Gli alimenti più colpiti sono i cereali, la frutta secca e le spezie.

I funghi appartenenti al genere Claviceps, in particolare Claviceps purpurea, contaminano alcuni cereali molto diffusi e di una certa importanza economica, come segale, grano, orzo e avena. In questo caso, le micotossine sono degli alcaloidi che possono provocare una patologia nota come “ergotismo”, la quale provoca allucinazioni e disturbi circolatori e, nei casi più gravi, la perdita degli arti.

Ma vediamo più nel dettaglio cosa sono questi alcaloidi dell’ergot e come starci lontano.

Un momento… ma chi è questo Ergot?

 

Claviceps purpurea, per gli amici ergot

Claviceps purpurea è un fungo parassita delle graminacee, appartenente alla divisione degli ascomiceti. Il suo nome comune è il termine francese ergot, che in italiano significa “sperone”, per via degli sclerozi simili a speroni che genera nelle piante che attacca. Lo sclerozio è il corpo duro di alcuni funghi, costituito da ife intrecciate.

Nel caso della segale, gli sclerozi somigliano a delle vere e proprie corna, da cui deriva il nome segale cornuta per indicare il cereale colpito dal parassita (e non da infedeltà coniugale, come credevi). Il ciclo di infezione di Claviceps purpurea ha inizio in primavera, quando sugli sclerozi si formano i periteci, corpi fruttiferi contenenti gli aschi, cioè le sacche da cui fuoriescono le spore sessuali del fungo.

Stai imparando un sacco di termini nuovi, vero?

Queste spore vengono trasportate dal vento e aderiscono sulla superficie del pistillo di un fiore, dando inizio all’infezione. Durante la stagione autunnale, lo sclerozio cade sul terreno e,  trascorso l’inverno, il fungo ricomincia il suo ciclo vitale la primavera seguente. Le condizioni atmosferiche che favoriscono lo sviluppo di Claviceps purpurea sono l’umidità e il freddo.

Se a lui piace…

 

 

Gli alcaloidi dell’ergot e l’ergotismo

Lo sclerozio maturo di Claviceps purpurea contiene diversi alcaloidi. Il primo di questi alcaloidi fu isolato in forma cristallina nel 1906, ricevendo il nome di ergotossina. Successivamente è stato scoperto che si trattava di una miscela di tre composti differenti, battezzati come ergocristina, ergocornina ed ergocriptina. Because three is megli che uan.

Questi composti sono tutti dei derivati dell’acido lisergico, un acido carbossilico noto per essere utilizzato nella sintesi di una potente droga allucinogena: la famosa LSD (dietilamide dell’acido lisergico). Hai presente gli hippies, Woodstock e Aldous Huxley? Ma questa è un’altra storia.

Gli alcaloidi dell’ergot hanno potenti effetti sugli animali che ingeriscono i cereali infetti. Compreso l’uomo. Non pensavi mica di cavartela?! Gli effetti principali sono la vasocostrizione e l’interazione col sistema nervoso centrale. E non sono interazioni positive (a parte le allucinazioni, se ti piacciono). La cottura del cibo non risolve il problema, in quanto queste molecole sono molto termostabili.

L’intossicazione da ergot viene chiamata ergotismo, ma è talvolta noto anche come “Fuoco sacro” o “Fuoco di Sant’Antonio”.

Ma sia subito chiara una cosa: quello che oggi viene comunemente chiamato “Fuoco di Sant’Antonio” è una patologia della pelle provocata dall’Herpes zoster, lo stesso virus responsabile della varicella. Un tempo, infatti, quasi tutte le malattie che causavano sfoghi e sensazioni di bruciore sulla pelle venivano grossolanamente accorpate nella definizione “Fuoco di Sant’Antonio”, in quanto i nostri avi più religiosi ricorrevano al benefico intervento di Sant’Antonio Abate per guarire.

E sai una cosa? Guarivano. I malati delle popolazioni settentrionali, maggiormente dediti al consumo di segale, recandosi in pellegrinaggio verso i santuari di Sant’Antonio nel sud Italia cambiavano alimentazione, sostituendo la segale con il grano. Ciò attenuava o addirittura eliminava i sintomi dell’intossicazione.

La malattia si può manifestare in due forme: una forma convulsiva e una forma gangrenosa. La forma convulsiva comporta spasmi, mal di testa, convulsioni e allucinazioni. La forma gangrenosa si palesa con secchezza della cute, desquamazione e edemi fino ad arrivare alla necrosi, alla gangrena e persino alla morte.

 

Tenori massimi di alcaloidi della Claviceps spp.

Noi consumatori e, ancor prima, cittadini europei, dobbiamo essere tutelati per evitare di andare incontro a una spiacevole intossicazione di questo tipo. La Commissione Europea, con il Reg. (UE) 2021/1399 del 24 agosto 2021, modifica il Reg. (CE) n. 1881/2006 per quanto riguarda i tenori massimi di sclerozi della Claviceps spp. e di alcaloidi della Claviceps spp. in alcuni prodotti alimentari.

L’Autorità ha basato la propria valutazione del rischio sui principali alcaloidi della Claviceps purpurea, ossia:

• ergometrina
• ergotamina
• ergosina
• ergocristina
• ergocriptina
• ergocornina

nonché sui corrispondenti epimeri «-inina». Il regolamento prende le mosse innanzitutto da un parere adottato dall’EFSA (Autorità Europea per la Sicurezza Alimentare) il 28 giugno 2012 che ha stabilito una dose acuta di riferimento di gruppo di 1 μg/kg di peso corporeo e una dose giornaliera tollerabile di gruppo di 0,6 μg/kg di peso corporeo al giorno. Di seguito i tenori massimi per il consumo umano:

 

 

I prodotti alimentari che sono stati legalmente commercializzati prima del 1° gennaio 2022 possono rimanere sul mercato fino al termine minimo di conservazione o fino alla data di scadenza.

 

Impiego degli alcaloidi dell’ergot per l’emicrania

Non guardiamo solo ai lati negativi. Qualcosa di buono, questo ergot lo ha fatto. Negli anni ’20 del secolo scorso è stato provato che gli alcaloidi dell’ergot sono efficaci nel curare l’emicrania [3] e ancora oggi vengono impiegati per questa indicazione. L’effetto è dovuto alla costrizione dei vasi intracranici extracerebrali.

Uno dei più noti per questo scopo è l’ergotamina. Gli alcaloidi dell’ergot con attività antiemicrania sono controindicati nelle donne in gravidanza, perché possono causare aborto, e in tutti i pazienti con malattie cardiovascolari.

 

Impiego degli alcaloidi dell’ergot in ostetricia

Alcuni alcaloidi dell’ergot, sia naturali, come l’ergonovina, sia semisintetici, come il suo derivato metilergonovina, vengono impiegati tuttora in ostetricia [3] per favorire il recupero del tono dell’utero in seguito al parto o per controllare le emorragie che possono verificarvisi, sfruttando le proprietà vasocostrittrici periferiche di queste sostanze. Ovviamente a dosi non pericolose.

 

Impiego degli alcaloidi dell’ergot nella malattia di Parkinson

La malattia di Parkinson è una patologia neurodegenerativa che provoca tremore, rigidità e instabilità posturale. Si manifesta quando la produzione di dopamina nel cervello cala consistentemente a causa della degenerazione dei neuroni.

Il farmaco più impiegato per la cura del morbo di Parkinson è il levodopa, precursore della dopamina. Un’alternativa è rappresentata dai dopaminoagonisti, che hanno il vantaggio di stimolare direttamente i recettori dopaminergici per la produzione di dopamina e quindi non richiedono di essere trasformati in una forma attiva.

Accanto a questi agonisti dei recettori della dopamina più moderni, resiste ancora l’impiego di due vecchi alcaloidi semisintetici dell’ergot [3], la bromocriptina e la pergolide, che agiscono con lo stesso meccanismo farmacologico.

 

Curiosità: streghe ed ergotismo

Nel 1692 si svolse nel Massachusetts una serie di processi tra i più deplorevoli dell’età moderna: i processi alle streghe di Salem. Uno degli eventi che scatenò questa follia fu l’osservazione di cecità temporanea, convulsioni, lesioni cutanee e allucinazioni in alcune ragazze del posto.

Il medico locale, William Griggs, reputò che le ragazze fossero vittime di stregoneria. La popolazione, puritana ed estremamente superstiziosa, favorì la persecuzione di molte persone. Complessivamente furono accusate di stregoneria e processate 144 persone, delle quali 54 confessarono e 19 furono impiccate.

Ma cosa c’entra questo con l’ergotismo?

Molti studiosi ritengono che la causa nel malessere delle ragazze vada ricercata nell’ergotismo, in seguito all’ingerimento di cereali e farine in cui erano presenti sclerozi di Claviceps purpurea. Ricostruendo la distribuzione delle piantagioni di Salem che potevano essere sottoposte alle condizioni atmosferiche e geografiche favorevoli allo sviluppo dell’ergot, è stato possibile formulare una relazione con i soggetti che mostrarono i sintomi di “possessione demoniaca” e la localizzazione dei raccolti di segale.

 

Fonti

[1] – Claviceps purpurea – Wikipedia

[2] – Ergotismo: epidemie medievali – Secoli bui ma non troppo

[3] – Monografia sugli alcaloidi dell’Ergot – Natural1

[4] – Caporael R. L. (1976) – “Ergotism: The Satan Loosed in Salem?” – Science 4234(192), 21-26.